根據新約導論與保羅研究的主要學術資料（如 Raymond Brown《An Introduction to the New Testament》、Delbert Burkett《An Introduction to the New Testament and the Origins of Christianity》），以及歷史學者 Reza Aslan《Zealot: The Life and Times of Jesus of Nazareth》的年代表記載：
「保羅的第一封書信是《帖撒羅尼迦前書》（約主後48–50年）；他最後的一封書信是《羅馬書》（約主後56年）」。
然而，這裡需區分歷史時間上的最後一封書信與按聖經正典次序中最後的保羅書信：
從歷史（chronological）角度：
多數學者認為保羅最後親筆寫成的書信是《提摩太後書》（2 Timothy）。這封信被稱為保羅的「遺書」（testament），內容提到他在羅馬獄中即將被處決（提後4:6–8），帶有強烈的告別語氣，通常被視為他殉道前的最後一封信。
- 保羅書信通常分為早期（如帖撒羅尼迦前後書）、中期（如哥林多前後書、羅馬書、加拉太書）和監獄書信（如腓立比書、以弗所書等），以及教牧書信（提摩太前後書、提多書）。教牧書信被認為是保羅晚年作品，寫於他第二次被囚羅馬期間（約公元64-67年），當時尼祿皇帝迫害基督徒。
- 為何是提摩太後書：
- 這是保羅寫給門徒提摩太的第二封信，內容包括個人遺言（如4:6-8：「那美好的仗我已經打過了，當跑的路我已經跑盡了」），顯示他預感即將殉道。
- 歷史上，保羅於公元67年左右在羅馬被處決，因此這封信被視為他的絕筆。
- 相比其他書信，如提摩太前書（約公元63-64年）和提多書（約公元65年），提摩太後書的日期最晚。
- 學術注意：有些現代學者質疑教牧書信的作者是否真是保羅（稱為「偽保羅書信」），但在傳統基督教教義和大多數聖經註釋中，它們仍歸於保羅，且提摩太後書為最後一封。
從學術懷疑派觀點：
若考慮到有學者質疑牧函（提摩太前後書與提多書）的保羅作者身分，則在只承認保羅真書信的前提下，他最後的一封信會是《羅馬書》，寫於他第三次宣教旅程末期（約主後56–57年，於哥林多）。
綜合結論：
- 若依傳統觀點（教會與大多數學者）：保羅最後一封信是《提摩太後書》。
- 若依批判學派（只接受保羅真書信）：保羅最後一封信是《羅馬書》。
參考經文：
「我現在被澆奠，我離世的時候到了。」（提摩太後書 4:6）這節經文常被視為保羅臨終前的自白與他事工的終章。